Exploring the antioxidant activity of 1-(piperidin-1-yl) propane-1,2-dione 4-phenylthiosemicarbazone and 3d metal coordination compounds with this ligand

Abstract

The new 1-(piperidin-1-yl)propane-1,2-dione 4-phenylthiosemicarbazone (HL) and its 7 coordination compounds [Cu(L)X] (X = Br- (I); Cl- (II); NO3 - (III); CH3COO- (IV); Cl2CHCOO- (V)), [Co(L)2]NO3 (VI), [Fe(L)2]NO3 (VII) have been synthesized and characterized by elemental analysis, FTIR, 1H, 13C NMR spectra and molar electric conductibility. For the obtained compounds it was studied the antioxidant activity towards ABTS•+ radical cation. Uncoordinated 4-phenylthiosemicarbazone HL is the most active one with IC50 14.1 μM. Its activity is higher than that of Trolox which is used in medicine as an antioxidant. Among all the synthesized coordination compounds, the iron(III) complex VII showed the greatest activity. The antioxidant activity of metal complexes is influenced by the anion and the nature of the central metal atom.

Un ligand nou, 4-feniltiosemicarbazonă 1-(piperidin-1-il)propan-1,2-dionei (HL) și 7 compuși coordinativi [Cu(L)X] (X = Br- (I); Cl- (II); NO3 - (III); CH3COO- (IV); Cl2CHCOO- (V)), [Co(L)2]NO3 (VI), [Fe(L)2]NO3 (VII) au fost sintetizați și caracterizați prin analiză elementală, spectroscopia FTIR, 1H, 13C RMN și conductibilitatea electrică molară. Pentru compușii obținuți a fost studiată activitatea antioxidantă față de cation-radical ABTS•+. 4-Feniltiosemicarbazona HL necoordonată este cea mai activă cu IC50 14.1 μM, activitatea ei este mai mare decât cea a Troloxului, care este folosit în medicină ca antioxidant. Dintre toți compușii coordinativi sintetizați, complexul de fier(III) VII posedă cea mai pronunțată activitate. Activitatea antioxidantă a complecșilor metalici este influențată atât de anion, cât și de natura atomului central.