Metodă de sinteză a racematului de 8-metildecan-2-il propanoat, componenta de bază a feromonului sexual al viermelui vestic al rădăcinilor de porumb, Diabrotica Virgifera Virgifera Le Conte [Articol]

Abstract

În lucrare este relatată o metodă de sinteză a racematului de 8-metildecan-2-il propanoat din materii prime disponibile comercial. Aceasta implică cuplarea încrucișată a 2-brombutanului cu reactivul Grignard, format din hexametilenclorhidrină și magneziu, pentru a obține 7-metilnonan-1-olul care este oxidat cu până la aldehidă cu clorcromat de piridiniu. Ulterior, aldehida este cuplată cu reactivul Grignard, format din iodură de metil și magneziu, iar alcoolatul obținut este esterificat cu anhidridă propanoică. Racematul de 8-metildecan-2-il propanoat este utilizat în calitate de feromon sexual al viermelui vestic al rădăcinilor de porumb.

This paper relates a synthesis method of 8-methyldecan-2-yl propanoate racemate from commercially available chemicals. It implies cross-coupling of 2-bromobutane with Grignard reagent formed of hexamethylene chlorohydrin and magnesium. The obtained 7-methylnonan-1-ol is oxidized to aldehyde with pyridinium chlorochromate and coupled with the Grignard reagent obtained from methyl iodide and magnesium. The resulted alcohol was esterified with propanoic anhydride. The racemate of 8-methyldecan-2-yl propanoate is applied as a sex pheromone of the western corn rootworm.