Synthesis, antioxidant activity and ADME analysis of some n4-substituted thiosemicarbazones with β–ionone fragment [Articol]

Abstract

Thiosemicarbazones are organic compounds with remarkable biological properties, including anticancer, antibiotic, antifungal, and antioxidant effects. Some of these compounds have found application in medicine and are currently in use or undergoing clinical trials. One of the key problems in the application of chemical compounds, including thiosemicarbazones, in medical practice is their toxicity. A possible solution to this problem may be the synthesis of thiosemicarbazones based on natural fragments. This may lead to improved biological properties and reduced toxicity. In this work, four thiosemicarbazones were synthesized based on β-ionone. DPPH radical inhibition analysis was performed to reveal the antioxidant potential of the synthesized compounds. In addition, ADME (abbreviation (acronym) for absorption, distribution, metabolism, and excretion) screening was performed to identify some pharmacological parameters, which are essential for the potential use of the compound in the medicinal field.

Tiosemicarbazonele sunt compuși organici cu efecte biologice remarcabile, printre care se regăsesc efectele anticancer, antibiotice, antifungice și antioxidative. Unii din acești compuși și-au găsit aplicare în medicină și sunt utilizați curent sau trec testările clinice. Una dintre problemele esențiale în aplicarea compușilor chimici, inclusiv a tiosemicarbazonelor, în practica medicinală este toxicitatea lor. O soluție posibilă a acestei probleme poate servi sinteza tiosemicarbazonelor în baza fragmentelor compușilor naturali ce poate contribui la îmbunătățirea proprietăților biologice și la scăderea toxicității. În această lucrare, sunt prezentate rezultatele sintezei a patru tiosemicarbazone în baza β-iononei. Determinarea acțiunii antioxidante in vitro la inhibarea radicalului 2,2-difenil-1-picrilhidrazil (DPPH) a fost efectuată pentru identificarea potențialului terapeutic antioxidativ al compușilor sintetizați. Pentru determinarea proprietăților fundamentale în dezvoltarea terapeutică, a fost efectuat screening-ul ADME (abreviere: absorbția, distribuția, metabolizarea și eliminarea) pentru identificarea parametrilor farmacologici esențiali la utilizarea potențială a compusului în domeniu medicinal.