Compuşi coordinativi ai cuprului(II) care conţin sulfanilamide şi 4-hexiltiosemicarbazone ale aldehidei salicilice [Articol]

Abstract

Aldehida salicilică în soluție etanolică participă în reacția de condensare template cu ciclohexil- sau hexiltiosemicarbazida în prezența acetatului de cupru și așa medicamente ca streptocida (Sf1), sulfacetamida (Sf2), norsulfazol (Sf3), etazol (Sf4), sulfadiazina (Sf5) sau sulfadimezina (Sf6) cu formarea compușilor coordinativi, pentru care în baza datelor analizei elementale a fost stabilită compoziția Cu(Sf1-6)L1-2  nH2O, unde H2L1 – 4-ciclohexiltiosemicarbazona, iar H2L2 - hexiltiosemicarbazona aldehidei salicilice, n = 1 - 5. Compușii coordinativi dați se obțin și în rezultatul reacției directe între tetraacetatul de dicupru dihidrat cu H2L1-2 în prezența sulfanilamidelor Sf1-6, luați în raportul molar 1:2:2. Conform datelor cercetării magnetochimice, compușii sintetizați au structură monomerică. Tiosemicarbazonele H2L1-2 în componența complecșilor se comportă ca liganzi tridentați dublu deprotonizați, coordinând la atomul central prin oxigenul fenolic, azotul azometinic și atomul de sulf în forma tiolică, formând două metalocicluri din șase și cinci atomi. Sulfanilamidele Sf1-6 în complecșii investigați se comportă ca liganzi monodentați. În intervalul de concentrații 10-5 - 10-7 M compușii coordinativi Cu(Sf1-6)L1-2  nH2O manifestă activitate antioxidativă cu concentrația de inhibare semimaximală (IC50) cuprinsă între 1,45 - > 100 µM. Asupra IC50 influențează natura liganzilor din sfera internă a complexului și pentru compușii cu compoziție asemănătoare se modifică conform următorului șir: H2L1 > H2L2; Sf1 > Sf3> Sf6> Sf2 > Sf4 > Sf5.

Salicylaldehyde in ethanol solution undergoes a template condensation reaction with cyclohexyl- or hexylthiosemicarbazides in the presence of copper(II) acetate and such drugs as streptocide (Sf1), sulfacetamide (Sf2), norsulfazole (Sf3), etazole (Sf4), sulfadiazine (Sf5), or sulfadimezine (Sf6), leading to the formation of coordination compounds. Based on elemental analysis data, their composition was established as Cu(Sf1–6)L1–2•nH2O, where H2L1 is the 4-cyclohexylthiosemicarbazone and H2L2 is the 4- hexylthiosemicarbazone of salicylaldehyde, n = 1–5. The given coordination compounds are also obtained as a result of the direct reaction between dicopper tetraacetate dihydrate with H2L1-2 in the presence of sulfanilamides Sf1-6 taken in a molar ratio of 1:2:2. According to magnetochemical studies, the synthesized compounds have a monomeric structure. Thiosemicarbazones H2L1–2 in these complexes behave as doubly deprotonated tridentate ligands, coordinating to the central atom via phenolic oxygen, azomethine nitrogen, and sulfur atom in the thiolic form, forming two metallacycles of six and five members. Sulfanilamides Sf1–6 in the investigated complexes act as monodentate ligands. In the concentration range of 10-5–10-7 M, the coordination compounds Cu(Sf1–6)L1–2•nH2O exhibit antioxidant activity with half-maximal inhibitory concentration (IC50) in the range of 1.45 to >100 μM. The IC50 values are influenced by the nature of the ligands in the inner coordination sphere, and for compounds with similar composition, they change according to the following order: H2L1 > H2L2; Sf1 > Sf3 > Sf6 > Sf4 > Sf5 > Sf1.