Sinteza derivaţiilor triazolici pe baza artemizininei şi azidelor caranice şi steroidice [Articol]

Abstract

This work is focused on the synthesis of 1,2,3-triazole derivatives based on the artemisinin scaffold, employed as a valuable structural motif in the design of biologically active compounds. The copper- catalyzed azide–alkyne cycloaddition reaction was investigated using carane and steroidal azides. It was demonstrated that the nature of the azide and the reaction conditions significantly influence the yield and course of the process, including secondary hydrolysis and rearrangement pathways. As a result, hybrid compounds incorporating both artemisinin and 1,2,3-triazole fragments were obtained. The structures of the products were confirmed by modern spectroscopic methods (IR, ¹H and ¹³C NMR, HSQC, HMBC, NOESY) and mass spectrometry.

Lucrarea este axată pe obținerea derivaților 1,2,3-triazolici pe baza fragmentului de artemisinină, utilizat ca bloc structural valoros în proiectarea compușilor biologic activi. A fost investigată reacția de cicloadație azid–alchină catalizată de cupru, utilizând azide caranice și steroidice. S-a demonstrat că natura azidei și condițiile de reacție influențează semnificativ randamentul și direcția procesului, inclusiv procesele secundare de hidroliză și rearanjare. În urma reacțiilor au fost obținuți compuși hibrizi ce conțin simultan fragmente de artemisinină și 1,2,3-triazol. Structura produșilor a fost confirmată prin metode spectrale moderne (IR, RMN ¹H și ¹³C, HSQC, HMBC, NOESY) și spectrometrie de masă.