Sinteza unor derivaţi polifuncţionali în baza acidului ent-kaur-16- en-19-oic [Articol]

Abstract

Prezentul studiu este dedicat valorificării deșeurilor de floarea-soarelui ca sursă de acid ent-kaur-16- en-19-oic și obținerii unor derivați polifuncționali ai acestuia. A fost elaborată o metodă eficientă de separare chimică a acidului țintă din amestecul său cu acidul ent-trachiloban-19-oic, utilizând fotooxidarea sensibilizată. Prin această abordare a fost obținut selectiv acidul 17-hidroperoxi-ent-kaur-16-en-19-oic, ulterior transformat prin reacții de reducere și acetilare în derivați noi, inclusiv acidul 17-hidroxi și 17- acetoxi-ent-kaur-16-en-19-oic. Structurile compușilor au fost confirmate prin metode spectroscopice moderne (IR, RMN). Rezultatele evidențiază potențialul sintetic și aplicativ al diterpenoidelor ent- kauranice, precum și importanța utilizării resurselor regenerabile în obținerea de compuși bioactivi cu relevanță în chimia farmaceutică.

The present study is dedicated to the valorization of sunflower waste as a source of ent-kaur-16-en- 19-oic acid and obtaining its polyfunctional derivatives. An efficient method for the chemical separation of the target acid from its mixture with ent-trachyloban-19-oic acid was developed, using sensitized photooxidation. Through this approach, 17-hydroperoxy-ent-kaur-16-en-19-oic acid was selectively obtained and subsequently transformed by reduction and acetylation reactions into new derivatives, including 17-hydroxy and 17-acetoxy-ent-kaur-16-en-19-oic acid. The structures of the compounds were confirmed by modern spectroscopic methods (IR, NMR). The results highlight the synthetic and applicative potential of ent-kauran diterpenoids, as well as the importance of using renewable resources in obtaining bioactive compounds relevant to pharmaceutical chemistry.